北京时间10月12日凌晨0时45分，2022-23赛季欧冠小组赛继续进行，先结束的2场比赛均爆出大冷门，10人曼城在客场0-0战平哥本哈根，全队身价高达10亿欧元的曼城哑火，哈兰德被雪藏，马赫雷斯罚丢点球。而在另一场比赛中，尤文则0-2不敌以色列球队海法马卡比，对手全队身价仅2000万欧元。
哈兰德本赛季首次坐上替补席，德布劳内领衔强阵。这场比赛的进程一波三折，罗德里在第11分钟打进一记世界波，但因为之前马赫雷斯手球犯规在先被吹掉。随后曼城获得点球良机，但马赫雷斯主罚的点球被扑出。第30分钟戈麦斯犯规被直接红牌罚下，曼城少打1人。
下半时比赛哥本哈根踢得更主动，但在面对主动回收的曼城，没有太多机会。镜头多次对准在场边热身的哈兰德，但在少打1人的情况下，瓜迪奥拉没有让哈兰德出场，这是挪威前锋本赛季首次没有出场。最终10人曼城在客场0-0战平哥本哈根，蓝月亮无缘提前出线！尤文爆冷不敌鱼腩队，或提前出局，对手全队仅2000万欧
首回合尤文3-1击败海法马卡比，在双方次回合比赛尤文却遇到烦。上半场比赛以色列国脚阿奇利头顶脚踢梅开二度，帮助海法马卡比2-0领先。阿奇利今天出尽风头，什琴斯尼没办法扑出他的射门。迪玛利亚开场24分钟因伤离场，米利克入替。尤文表现不如对手，切里还有一记任意球攻门击中门框。
下半场尤文图斯全力反扑，鲁加尼、米利克和弗拉霍维奇连续获得头球攻门的机会，但都没有把握住。2球领先的海法马卡比越踢越有信心，尤文的进攻显得很乏力，最终海法马卡比将2-0的比分保持到终场，他们爆出大冷门拿到小组赛首胜。要知道海法马卡比全队身价仅2000万欧元，而尤文则高达5亿欧元。此役输球后，尤文踢了4轮欧冠小组赛只积3分，已经处在出局的边缘。
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