欧冠小组赛B组第3轮，AC米兰客场挑战波尔图，最终，AC米兰0-1爆冷不敌波尔图，遭遇了3连败，难求一胜，持续小组垫底，很难出线了，全队也是相当沮丧。
米兰在联赛发挥出色，但在欧冠已经遭遇了2连败，波尔图也是1平1负未尝胜绩，作为欧冠7冠王，米兰的实力更强，也更有希望拿到3分。而且两队最近5次欧冠交手，AC米兰取得2胜3平的不败战绩。吉鲁、托纳利、托莫里等均进入首发，伊布替补待命。
开场仅3分钟，奥利维拉犯规吃到黄牌，第14分钟，佩佩头球攻门被塔塔鲁萨努没收，2分钟后，托莫里防守犯规染黄，第18分钟，塔雷米兜射远角稍稍偏出，第20分钟，吉鲁染黄。第24分钟，塔雷米头球攻门偏出，第28分钟，塔雷米外脚背攻门偏出远门柱，第32分钟，路易斯-迪亚斯倒钩射门打高，第38分钟，乌里贝吃到黄牌，第43分钟，米兰获得机会，萨勒马科尔斯右路传中，吉鲁头球攻门被门将拿到。
上半场，双方0-0打平，波尔图的塔雷米多次错失机会，米兰也有机会，但僵局迟迟无法打破。
第48分钟，托纳利任意球攻门被人墙挡出，扎伊杜的远射也打飞，第55分钟，乌里贝远射再次打偏，第57分钟，伊布替补吉鲁出场。第65分钟，波尔图领先，路易斯迪亚斯右脚贴地抽射破门，接着两队都进行了换人，巴卡约科换下了托纳利、科罗纳换下了埃瓦尼尔森、维蒂尼亚换下奥利维拉。第80分钟，科罗纳禁区内倒地，裁判没有表示。第81分钟，卡卢卢吃到黄牌，第83分钟，马丁内斯换下了塔雷米，第89分钟，莱奥的犯规也为自己赢得了黄牌，波尔图主场守住了胜过，1-0击败米兰。
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